El equipo boliviano visitó al conjunto chileno, partido difícil para Bolívar que sabía a qué rival se enfrentaba, un equipo difícil de local. Así se demostró, a los 15min ya se ponían en ventaja, Holgado no pudo darle buena dirección al balón y llegaba a Orellana para que si pudiera darle una mejor trayectoria lo que terminó acabando en gol. La visita fue en busca de empate rápidamente, pero Devecchi le negó el grito de gol a Marcos Riquelme. Minutos más tarde Bolívar llegaba al empate mediante un penal, Saavedra fue el encargado de mandarla al fondo de la red. Todo seguía igual al inicio pero esta vez con goles, la visita con el empate mejoró y fue en busca del segundo, pasando muy cerca el remate de Álvaro Rey. No pasaba más nada en esta primera mitad, se iban igualados en uno.
Comenzado el segundo tiempo, Bolívar arrancó mejor, atacaba, buscaba ponerse arriba en el marcador. Riquelme intentaba mucho y estaba imparable, también el autor del empate Saavedra, de los más desequilibrante del equipo boliviano que quería llevarse un triunfo. Audax Italiano no se quedaba atrás, aguantó, salía de contra y lastimaba en cada ataque. Bolívar no pudo seguir resistiendo y en el minuto 84 llegaba el gol que le daría la victoria a los locales, Ramírez de cabeza marcaba el segundo y finalizaba el encuentro. Lo peor para el conjunto boliviano es que perdieron a su golero Javier Rojas que fue expulsado en el minuto 88′.
Se enfrentarán de nuevo martes 3/11 a las 19:15hs en Bolivia, en la altura el conjunto celeste (ayer de rosado) puede hacerse fuerte y dar el siguiente paso a la próxima fase, pero primero deberá dar vuelta el resultado.
